Con la victoria de los Chicago Cubs la noche de ayer antes los Indios de Cleveland, en uno de los mejores séptimos juegos en la historia de las Series Mundiales. Theo Epstein fue la mente detrás de este anillo de campeones para terminar con la famosa «maldición de la cabra», siendo este el segundo mito que rompe como dirigente en un equipo de Grandes Ligas el egresado de la Universidad de Yale.
El 25 de noviembre de 2002, Epstein se convirtió en el gerente general más joven en la historia de las Grandes Ligas, cuando fue contratado por los Boston Red Sox a sus 28 años de edad. En 2004, los Medias Rojas ganaron su primera Serie Mundial en 86 años, en esa ocasión pusieron punto y final a la «Maldición del Bambino», la cual fuen lanzada por la leyende Babe Ruth.
Theo Epstain desde su llegada en 2002 a Boston comenzó a armar un equipazo, obteniendo como resultado ese título de 2004 tras estar abajo 3-0 ante los Yankees de Nueva York en la serie por el campeonato de la Liga Americana, para ganar posteriormente la Serie Mundial frente a los Cardenales de San Luis en cuatro juegos y luego en 2007 barrieron a los Rockies de Colorado en la Serie Mundial para sumar un anillo más bajo la gerencia del nacido en Nuew York.
El 21 de octubre de 2011 fue contratado por los Chicago Cubs como Presidente de Operaciones, se pensó que era un suicidio en su carrera. Perdedores, los Cachorros tuvieron pésimas temporadas en los primeros tres años con Epstein, hasta que en 2015 volvieron a figurar y en este 2016 terminaron con una de las peores rachas en la historia del deporte.
Albert Almora Jr. fue el primer jugador seleccionado en el draft bajo la administración Epstein. El tercera base Kris Bryant vino en 2013 y el jardinero Kyle Schwarber en 2014, los Cachorros canjearon para obtener al pitcher Jake Arrieta(de Baltimore), el primera base Anthony Rizzo (San Diego) y el campocorto Addison Russell (Oakland).
Chicago invirtió en el mercado de agentes libres tras la temporada de 2014, consiguiendo al lanzador Jon Lester y luego al lanzador John Lackey, al jugador general Ben Zobrist y a los jardineros Dexter Fowler y Jason Heyward.
Sin duda los principales movimientos de Theo Epstein desde las oficinas de los Cubs, fueron los nombres claves para conseguir este campeonato , lo que lo convierte en uno de los dirigentes más exitosos en toda Las Grandes Ligas.